Classificação das cadeias carbônicas


Nas aulas anteriores aprendemos algo sobre o vasto mundo do carbono, como suas principais propriedades, comportamentos, aplicações, e vimos que ele pode se unir a outros carbonos e hidrogênios de modo a formar cadeias. Vimos, em seguida, como são representadas essas cadeias, assim, se você vir uma nas próximas aulas, saberá do que se trata. Hoje você irá aprender a classificar essas cadeias em grupos maiores, isto é, antes de chegarmos às funções efetivamente, que facilitam seus estudos.

Para poder entender este conteúdo, você precisa ter assistido as aulas anteriores:

O carbono;
Representação das cadeias carbônicas;

Videoaula

Parte 1:



Parte 2: Exercícios


Introdução


A classificação das cadeias que o carbono é capaz de formar é de extrema importância pois é um conteúdo que traz termos amplamente utilizados ao longo do aprendizado do conteúdo, como as ramificações ou os anéis benzênicos. Para ser capaz de entender este conteúdo é fundamental ter o domínio do que foi passado até aqui, pois você verá que todos os conceitos passados são utilizados regularmente e de forma natural, presumindo que você já os saiba.  O mesmo acontecerá aula após aula, portanto anote tudo para não esquecer.

Como realizar a classificação


A classificação, efetivamente, é realizada em função da observação de alguns quesitos. Cinco deles, ao todo. Você deve sempre sempre observar esses mesmos cinco quesitos para qualquer cadeia que precisar classificar.

Anéis


A primeira coisa a ser verificada é a existência de estruturas chamadas anéis. Quando um anel é formado numa cadeia, seja toda ela ou parte dela, um carbono termina por se ligar com outro de outra parte da mesma cadeia fechando um ciclo, como no composto abaixo:

Fig. 1: Cadeia alicíclica

Caso a cadeia possua um desses ciclos em sua estrutura, como na figura 1, você classificará essa cadeia como fechada ou alicíclica.

Caso não possua, será uma cadeia aberta ou alifática.

Ramificações


Como você já notou, a cadeia não é sempre uma simples linha reta de carbonos.

Fig. 2: Cadeia não ramificada

Os carbonos podem estar combinados de quaisquer formas, então pode haver "bifurcações", gerando os carbonos terciários e também os quaternários.

Assim, essa é a forma mais segura de verificar se uma cadeia é ramificada ou não. Procure a existência de carbonos terciários e/ou quaternários. Caso haja pelo menos um, será possível afirmar com certeza que sua cadeia é ramificada. Caso não haja nenhum e a sua cadeia pode formar uma linha reta perfeita, como a figura 2, então sua cadeia será considerada não ramificada. Nas cadeias não ramificadas todos os carbonos são exclusivamente primários e/ou secundários. Logo você notará que a maioria das cadeias com as quais você se deparará, seja em exercícios ou na vida real, são ramificadas.
Fig. 3: Cadeia ramificada. Aqui há carbonos terciários e/ou quaternários.

Aqui há duas observações importantes que devem ser feitas:

Primeiro, mesmo que a cadeia não esteja representada como uma linha reta, não significa que não seja não ramificada. Para não se confundir, via de regra, procure por carbonos terciários e/ou quaternários.

Fig. 4: Apesar de não estar representada como uma linha reta a cadeia acima não é ramificada.
Outra "pegadinha" que pode te confundir é ter um átomo que não é de carbono ligado à cadeia, como átomos de oxigênio.

Fig. 5: O átomo de oxigênio não é considerado ramificação.

Esse átomo de oxigênio, apesar de quebrar o "visual" de linha reta, não é considerado ramificação. Para ser uma ramificação, precisa ser carbono. Novamente, a única forma de não se confundir, é procurando por átomos de carbono terciários e/ou quaternários.

Heteroátomos


Heteroátomos são átomos que pertencem à cadeia e não são nem carbono e nem hidrogênio. Os mais comuns são oxigênio (exatamente como na figura 5) e nitrogênio, mas também podem ser o cloro, o boro e até mesmo flúor. Entre outros.

Caso haja um desses heteroátomos necessariamente entre dois átomos de carbono, sua cadeia será classificada como heterogênea.

Fig. 6: O nitrogênio, nesta cadeia, a classifica como heterogênea.

Caso não haja nenhum heteroátomo ou caso ele não esteja entre dois átomos de carbono, como na figura 5, a cadeia será considerada homogênea.

Obs.: Se o heteroátomo estiver entre dois átomos de carbono pertencentes ao anel de uma cadeia fechada, diremos que é uma cadeia heterocíclica. Cadeias fechadas comuns, como as da figura 1, são homocíclicas.

Fig. 7: Cadeia heterocíclica.

Ligações entre carbonos


Aqui você deve observar como são as ligações entre os átomos de carbono. Em cadeias onde todas as ligações entre carbonos são simples, como nas figuras 1 e 5, por exemplo, a cadeia é classificada como saturada. Caso haja dois ou mais átomos de carbono ligados entre si por ligações duplas e/ou triplas, a cadeia é considerada insaturada.

Fig. 8: Exemplo de cadeia insaturada.

Obs.: Ligações duplas ou triplas que não sejam entre átomos de carbono são constituem insaturação, como no caso da figura 5.

Anéis de benzeno


Os anéis de benzeno (ou anéis benzênicos) são estruturas muito importantes a respeito das quais falaremos com mais detalhes mais tarde. Consistem em uma cadeia cíclica composta por seis carbonos e seis hidrogênios. Essa composição é possível graças às ligações duplas e simples que se intercalam entre si.

Fig. 9: O anel de benzeno

O anel de benzeno é representado em cadeias carbônicas de duas formas distintas, como mostra a figura 10.
Fig.. 10: As duas formas de representar os anéis benzênicos.


Quando um anel de benzeno está presente em qualquer posição em uma cadeia, dizemos que essa cadeia é aromática.


Fig. 11: Cadeia aromática.

Caso não haja nenhuma estrutura como essa presente em nenhum lugar da cadeia, sua cadeia será classificada como não aromática.

Obs.: Caso você esteja se perguntando se o anel de benzeno conta como cadeia fechada, a resposta é sim. Todas as cadeias aromáticas são automaticamente alicíclicas (mas nem todas as cadeias fechadas são aromáticas: cuidado).

Obs.2: Como você ja deve ter imaginado, devido à sua estrutura, toda cadeia aromática automaticamente também é considerada insaturada.

Conclusão


Esses cinco quesitos valem para quaisquer cadeia que você precise analisar. Para ajudar sua classificação, eu preparei um diagrama para você:

Diag. 1: Classificação de cadeias carbônicas.

Entenda bem esses conceitos pois, a partir de agora tudo o que estudamos juntos será constantemente usado e  abordado e você precisa conhecer bem esses assuntos.

Respostas do exercício 3 do vídeo:


a. Cadeia:
  • Aberta (ou alifática);
  • Não ramificada;
  • Heterogênea;
  • Insaturada;
  • Não aromática.

b. Cadeia:
  • Alifática;
  • Não ramificada;
  • Homogênea;
  • Saturada;
  • Não aromática.

c. Cadeia:
  • Alifática;
  • Ramificada;
  • Homogênea;
  • Insaturada;
  • Não aromática.

d. Cadeia:
  • Alicíclica;
  • Ramificada;
  • Homogênea;
  • Insaturada;
  • Aromática.

e. Cadeia:
  • Alifática;
  • Não ramificada;
  • Homogênea;
  • Saturada;
  • Não aromática.

Em caso de dúvidas, deixe um comentário ou mande-me um e-mail que eu respondo o mais rápido possível.

Espero ter ajudado.
Desejo a todos boa aula e bons estudos.

Comentários

  1. Quando aparecer ramificação sem ser de carbono, fica cadeia não ramificada?

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